La primera bolilla del sorteo de los octavos de final de la Copa Sudamericana fue la de Nacional, y la siguiente la de Peñarol. Habrá clásico uruguayo y se definirá en el estadio Campeón del Siglo. El ganador de ese histórico duelo, el primero entre los dos equipos más laureados del país en este certamen, jugará cuartos de final ante Sporting Cristal de Perú o Arsenal de Sarandí.
El último choque entre tricolores y aurinegros en un torneo de la Conmebol fue el 5 de octubre de 1999 por la última fecha del grupo D de la Copa Mercosur en el Estadio Centenario, donde se definía el único clasificado de esa serie. A Nacional le servía el empate pero ganó Peñarol 2-1 con goles de Walter Pandiani y Antonio Pacheco. Descontó Jorge ‘Chispa’ Delgado.
CRUCES DE OCTAVOS DE FINAL
1 NACIONAL (Uruguay) – PEÑAROL (Uruguay)
2 INDEPENDIENTE DEL VALLE (Ecuador) – BRAGANTINO (Brasil)
3 SANTOS (Brasil) – INDEPENDIENTE (Argentina)
4 AMÉRICA DE CALI (Colombia) – ATHLETICO PARANAENSE (Brasil)
5 LIGA DE QUITO (Ecuador) – GREMIO (Brasil)
6 JUNIOR (Colombia) – LIBERTAD (Paraguay)
7 DEPORTIVO TÁCHIRA (Venezuela) – Rosario Central (Argentina)
8 SPORTING CRISTAL – ARSENAL (Argentina)
CUARTOS DE FINAL
A) Ganador 1 vs 4
B) Ganador 2 vs 7
C) Ganador 3 vs 6
D) Ganador 4 vs 5
SEMIFINALES
A vs B
C vs D
